Trao đổi Lý thuyết Hoá học Hữu cơ

[Scooby-Doo]

Lưu ý trong phản ứng cộng vào hệ thống nối đôi tiếp cách C=C-C=C (cộng thân điện tử) hoặc C=C-C=O (cộng thân hạch) thường luôn có sự cạnh tranh giữa cộng 1,2 và cộng 1,4, và có ảnh hưởng bởi yếu tố điện tử và yếu tố lập thể. Sản phẩm chính sẽ tùy thuộc vào tác chất (reagent) và chất nền (substrate) theo yếu tố nổi trội.

Ở đây ta chỉ xét phản cộng thân điện tử vào diene tiếp cách (conjugated diene). Việc tiên đoán tỉ lệ sản phẩm cộng là điều hết sức khó khăn, thường phải dựa trên kết quả thực nghiệm mới biết được chính xác tỉ lể sản phẩm nhất là khi cộng hai đương lượng tác nhân bất đối xứng.


Tuy nhiên, chúng ta có thể tiên đoán được sản phẩm chính và sản phẩm phụ dựa trên độ bền của carbocation trung gian. Sản phẩm chính sẽ sinh ra từ carbocation bền nhất và nếu cản trở lập thể cho việc cộng tác nhân thân hạch vào carbocation là không đáng kể.


Ngoài ra, Scooby-Doo cũng muốn lưu ý rằng: Trong thực tế phòng TN, nếu phải điều chế lượng lớn (vài gram hoặc hơn nữa) sản phẩm cộng HBr theo anti Markovnikov thì bạn sẽ không thể nào dùng được xúc tác peroxide ROOR và HBr (phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc tự do). Điều này chỉ thực hiện trên bài học, bài kiểm tra hoặc bài thi mà thôi!!! Vì quy tắc Kharasch (Morris Selig Kharasch 1895-1957) chỉ xảy ra với lượng tác chất phản ứng rất nhỏ cho khảo sát Hóa Lý.

Với lượng lớn HBr và alkene dù có ROOR, sản phẩm cộng chính sẽ vẫn theo quy tắc Markovnikov. Vậy làm thế nào để điều chế sản phẩm cộng HBr anti-Markovnikov? Trước tiên alkene R-CH=CH2 sẽ được chuyển thành alcohol R-CH2-CH2OH (anti-Markovnikov) bằng phản ứng với các hợp chất borane. Sau đó R-CH2CH2OH chuyển hóa thành R-CH2CH2Br với PBr3,…

[HoahocPro]

Ủa em tưởng là hiệu ứng I ko ảnh hưởng gì đến gốc tự do chứ, như thế Cl2 vào CH4 thì đều có tạo ra CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 và cả CCl4?

[HoahocPro]

Cái bài papaverin này trong đề thi vòng 2 Huế năm 2007(khó thía ko biết ai làm đc!)
Tiếp bài nữa: Tổng hợp 1,3,5-trihiđroxi benzen từ benzen?Chất này có thể thu đc với hiệu suất cao đc ko?

[tigerchem]

Tài liệu tham khảo
http://en.wikipedia.org/wiki/Phloroglucinol
Về hiệu suất thì thấy qui trình 3 bước này cho hiệu suất thấp, nhất là trinitrobenzene nhưng được kết luận là "very large scale", nghĩa là hiệu suất chắc cũng khả quan, trong khi biosyntheseshas been reported, although their yields are very low. Bio đã bó tay thì khó cải thiện tốt hơn.
Các bro có ý kiến thêm...

[tieulytamhoan]

Vâng ạ. Em sửa ngay đây thầy ạ. hì hì....

[HoahocPro]

Em nghĩ là tổng hợp thế này khó lém, em có cách khác ko biết đc ko:
C6H6 ----> C6H5NO2 -----> C6H5NH2 -----> C6H2NH2(NO2)3 ----> C6H3(NO2) -----> C6H3(NH2)3 -----> C6H3(OH)3
Với lại cái hợp chất này bị đồng phân hoá qua dạng trixeto bền hơn nên em sợ hiệu suất ko cao lắm!
Mong mọi thêm ý kiến.

[leductan]

tôi đang cần một số đề tài liên quan đến Anken và Ankin , ai có tài liệu nào tốt thì làm ơn gửi cho tui để tui ngiên cưu.Rất cảm ơn

Bluemonster: Mong bạn lần sau có thể post bài đúng box, topic này hoặc để trong box "Lý thuyết căng bản" của phổ thông, hoặc để trong "Tài liệu hữu cơ", chứ ai lại để trong "kiến thức vô cơ" bao giờ !
Mong bạn hợp tác !

[khanh]

Nguyên văn bởi HoahocPro

Em nghĩ là tổng hợp thế này khó lém, em có cách khác ko biết đc ko:
C6H6 ----> C6H5NO2 -----> C6H5NH2 -----> C6H2NH2(NO2)3 ----> C6H3(NO2) -----> C6H3(NH2)3 -----> C6H3(OH)3
Với lại cái hợp chất này bị đồng phân hoá qua dạng trixeto bền hơn nên em sợ hiệu suất ko cao lắm!
Mong mọi thêm ý kiến.

Ủa, thế cái bước đưa nitro vào nhân chả nhẽ nó kô oxh -NH2

[chocolatenoir]

Các bài toán phổ thông mang tính rèn luyện lý thuyết là chính. Cũng do tính chất ra đề bài như vậy nên đôi khi các đề bài rất "xa rời thực tế" và hơi buồn cười. Trong thực tế (nếu giả sử thực sự có 2 lọ mất nhãn như vậy trong phòng thí nghiệm và ta biết chắc chỉ là hai chất đó) thì trước khi dùng đến Hóa học ta có thể dựa vào:

* Mùi là biết ngay vì axit acetic mùi giấm đặc trưng và cả dạng lỏng nguyên chất lẫn dạng dung dịch nước đều bay hơi rất mạnh (giấm mua ngoài chợ có nồng độ axit acetic khoảng 6%)

* Độ nhớt của glycerine cao nên chất lỏng hay dung dịch glycerine rất sánh so với axit acetic dù cả hai đều không màu

* Vị: glycerine ngọt nhẹ còn axit acetic chua. Cả hai đều là chất ăn được nên chỉ cần nếm thử là xong. Nếu sợ thì các bạn lấy 1 giọt cho vào nước khuấy lên...

Bla bla bla

Đó là cách 1 nhà Hóa học sẽ làm trong phòng thí nghiệm chứ không phải dùn hóa chất này nọ. Còn nếu thực sự cả hai lọ đều mất nhãn và cũng không biết chúng là cái gì thì người ta thường đem đổ bỏ đi.

Trong cuộc sống bài toán cần giải đơn giản và dễ hiểu (tiết kiệm chi phí nhất có thể )

Có câu chuyện là « để giải bài tóan thấm ướt mực nhằm mục đích để các phi hành gia có thể viết đuợc bút mực trong môi trường vũ trụ không trọng lượng NASA đã bỏ vô cùng nhiều công sức nghiên cứu. Cuối cùng họ cũng thành công và đưa vào áp dụng. Cho đến 1 ngày các nhà du hành MỸ gặp các nhà du hành Nga trên trạm quỹ đạo và thấy các nhà du hành Nga đang viết bằng … bút chì.

[linsaylinh]

Các anh cho em hỏi chút: Ở hiệu ứng liên hợp dươg, Ngtử gây hiệu ứng liên hợp bằng cách dịch chuyển e về phía nối đôi, Vậy e chuyển dịch như thế nào ạh?
Còn Ví dụ như trong liên kết C= NH thì sao dấu mũi tên chỉ hiệu ứng lại lệch về NH mà ko lệch về C?