Trao đổi Lý thuyết Hoá học Hữu cơ

[bim112]

Bim mới lên hôm nay, có bài tập muốn đánh đố mọi người chơi đây!!!
Chúc mọi người ăn tến vui vẻ với bài tập này.

So sánh nhiệt độ sôi của các chất trên.

[bim112]

Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau đây:

Chúc vui!!

[bim112]

So sánh tính bazơ của piridin và imidazol, giảI thích???

[bim112]

Trong bốn chất dướI đây, hãy sắp xếp thứ tự tăng dần tính bazơ. GiảI thích?


Xét nhóm nitơ trong dị vòng, điểm khác nhau giữa hai chất pyrrol và benzopiperidin là gì?
Theo các bạn chất nào có tính bazơ cao hơn.

[bluemonster]

BM thử trả lời nhé!!
Thứ tự là như sau d +Xét dung môi là nước
+Chất b có tính bazơ mạnh nhất do cấu trúc gọn, vòng xiclo của những C sp3 đẩy e làm cho mật độ e trên N giàu hơn, nên b mạnh nhất.
+chất a đôi e ở AO sp3 của N nên linh động, nhưng sẽ yếu hơn b vì cặp e tham gia liên hợp với vòng giống như anilin.
+Chất c đôi e ở AO sp2, tuy là đôi e chưa sử dụng, nhưng lực baz sẽ yếu hơn a vì C sp3 trong a đẩy e (+I) làm cho mật độ e ở Nitơ (a) nhiều hơn Nitơ (b)
+Chất d có lực baz yếu nhất, do hai niơ, có một nitơ đóng vai trò tâm baz, còn một nitơ đóng vai trò nhóm thế hút e nên mật độ e trên tâm baz yếu, tính baz giảm.
Các bạn cho mình biết suy nghĩ nhé!!!

[bluemonster]

Còn câu hỏi thứ hai của bim112:

Xét nhóm nitơ trong dị vòng, điểm khác nhau giữa hai chất pyrrol và benzopiperidin là gì?
Theo các bạn chất nào có tính bazơ cao hơn.

+điểm khác nhau cơ bản nhất đó là độ linh động của cặp e trên N. Ở benzopiperidin đôi e trênn vẫn tham gia liên hợp với vòng benzen giống hệt như anilin, nhưng sự liên hợp đó không có nghĩa là cặp e đó không còn khả năng phối trí, có nghĩa là nó vẫn thể hiện tính bazơ.
+Còn cặp e trong pyrol không có khả năng phối trí nữa, vì cặp e đó đã được dùng để tham gia tạo vòng pi, làm cho phân tử pyrol thơm. pka của pyrol là -0,27 đã thể hiện tính baz cực yếu của chất này.
Các bạn có thể cho BM biết ý kiến của các bạn rồi chúng ta thảo luận.

[bluemonster]

imidazol có tính baz mạnh hơn pyridin.
Giải thích: Ta xét tới độ bền của ion amoni tạo bởi hai chất khi kết hợp với H.
Ở imidazol, tâm baz sẽ là nguyên tử N có cấu tạo =N- , khi H tấn công vào sẽ tạo ion amoni, tâm dương này sẽ được làm bền bởi sự liên hợp của N còn lại ( các bạn thông cảm BM không có hình minh họa ), còn ion amoni tạo bởi pyridin sẽ ko bền bằng imidazol, do không được an định.
Mặt khác, xét ở trạng thái chưa tạo amoni, nguyên tử N (=N-)ở imidazol có mật độ e cao hơn, do sự liên hợp của N còn lại (-NH-).
Về giá trị thực nghiệm pka của pyrikin và imidazol lần lượt là 5,23 và 7,03

[bluemonster]

Chà chà!!! câu hỏi này hay mà khó quá, vì không tìm đâu ra số liệu thực nghiệm, BM trả lời thử nhé.
Thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần như sau: c>d>e>a>b
Giải thích:
+ Ta có hai chất là imidazol (c) và pyrazol (d) có nhiệt độ sôi cao hơn ba chất còn lại do tạo được liên kết hidro liên phân tử. Nhưng khi so sánh imidazol với pyrazol thì chúng ta có thể gặp một chút khó khăn nếu không cò số liệu thực nghiệm. Trong imidazol ta thấy sự liên hợp của -NH- với vòng làm cho =N- có mật độ e cao hơn =N- trong pyrazol ( số liệu thực nghiệm về tính baz của imidazol và pyrazol lần lượt là 7,03 và 2,53 ), chính vì lẽ đó nên theo BM liên kết hidro tạo bởi =N- trong imidazol bền hơn trong pyrazol. Nhưng ngặt nỗi trong pyrazol liên kết N-H dễ đứt ra hơn so với trong imidazol, nên khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử cũng cao hơn. Hai lí do trên nghịch nhau, nên không có số liệu thực nghiệm sẽ rất khó giải thích.
+ Ba chất còn lại thì so sánh khối lượng ta thấy thiazol (e) có khối lượng phân tử lớn nhất nên nhiệt độ sôi lớn hơn hai chất còn lại.
+ pyridin có nhiệt độ sôi cao hơn benzen do moment lưỡng cực của nó cao hơn.
Các bạn ai có ý kiến khác thì reply nhé!!!

[michale86]

Hóa học là một môn thực nghiệm và cũng có tính tương đối, việc so sánh khi những chất có nhiệt độ sôi gần nhau hay có tính axit, bazo gần nhau hoặc có những yếu tố tác động ngược chiều, chúng ta nên đưa ra cụ thể rồi giải thích mới thỏa đáng, không nên đánh đố như việc so sánh nhiệt độ sôi của c) và d) ở trên

[bluemonster]

Thứ tự tính acid của các chất sẽ giảm dần theo từ b>a>c>d
Giải thích:
+a và b là dị vòng chứ Nitơ, nên tính acid sẽ được tăng lên "một chút" so với c và d, do N trong vòng như một nhóm hút điện tử (hiệu ứng -I).
+a có tính acid yếu hơn b là do a có liên kết hidro nội phân tử.
+Tính acid của c và d được quyết định bởi tính hút e của vòng benzen, nên khi vòng benzen ở càng gần nhóm COOH thì tính acid sẽ càng cao.
+Nói như trên không phải bao giờ vòng benzen ở gần nhóm COOH thì tính acid của chất cũng mạnh lên. Như ví dụ so sánh tính acid của acid bezoic với acid fomic, acid fomic sẽ có tính acid lớn hơn, vì vòng benzen còn gây ra hiệu ứng +C đối với nhóm COOH.
Có ai có ý kiến khác không nhỉ????